意外と難しいわ〜。
ま、まずは3980円支払います（マテ。
次に、パソコンのiTunesで「iTunes Matchをオン」にします。iPadとかのライブラリでは出来ないようです。
完了状態になるまで３ステップあります。すべて自動です。
（ステップ１）情報収集：ライブラリの情報を収集して、Appleのサーバに送信します。ここが終わらない場合は、(1)サインアウト(2)iTunesを再起動(3)サインイン(4)iTunes Matchをオン しましょう。何回か繰り返すとすんなりいきます。
（ステップ２）マッチング：iTunes Storeのデータとマッチングします。ステップ１で送信したデータを元に、iTunes Storeで購入したファイルを除いてマッチングしているようです。
ここが難所。途中で止まります。以下のスマートプレイリストを作成して対処すればよさそうです。
(1)「iCloudの状況」が「重複である」かつ「メディアの種類」が「ミュージックである」でリストを作成し、出てきた曲を全選択してから「選択を解除」してください。
(2)「iCloudの状況」が「待機中」なミュージックファイルのリストを作成し、出てきた曲を全選択してから「選択を解除」してください。ただ、「待機中」という選択肢はないので「iCloudの状況」で選択できる選択肢をすべて「でない」で追加してください。
(3)「iCloudの状況」が「エラーである」リストを作成してください。出てきた曲を１つずつ「iCloudアイコンをクリック」してみてください。ファイルが存在しない曲は削除できますので削除してください。それ以外はメッセージに従ってください。
これだけやっておけば、なんとかステップ２はクリアできます。
（ステップ３）アップロード：ただ放置するのみ。
では、頑張ってください。
